Остафьево среди подмосковных усадеб занимает особое место. На протяжении XIX столетия оно неразрывно было связано с литературной и художественной жизнью Москвы, являясь местом творческих встреч нескольких поколений литераторов. Здесь бывали И.И.Дмитриев, В.А.Жуковский, А.И.Тургенев, В.Л.Пушкин, А.С.Пушкин, А.С.Грибоедов, Д.В.Давыдов, польский поэт Адам Мицкевич и многие другие.

Трижды в Остафьево приезжал Александр Сергеевич Пушкин (1799-1837гг.). Среди посланий Пушкина выделяется четверостишие «К портрету кн. П.А.Вяземского»: 

Вяземский с дружеской приязнью относился к Пушкину. Чтобы помочь молодому поэту, он старался задать тон в критике на выходящие в свет «южные поэмы». Он писал по поводу «Кавказского пленника»: «Лицо черкешенки совершенно поэтическое, в ней есть какая-то неопределенность и очаровательность. Явление ее, конец ее – все представляется тайною… Все дышит свежестью, все кипит живостью необыкновенною». Пушкин с сердечной отзывчивостью принял эту оценку. «Благодарю тебя, милый Вяземский! – писал он. – Пусть утешит тебя Бог за то, что ты меня утешил. Ты не можешь представить себе, как приятно читать о себе суждения умного человека».

Петр Андреевич Вяземский не только поддержал Пушкина в литературе как критик, но и хлопотал об опальном поэте, чтобы его перевели из Бессарабии в Крым. Зная пылкий нрав Пушкина, предупреждал: «Сделай милость, будь осторожен на язык и перо. Не играй своим будущим. Теперешняя ссылка твоя лучше всякого места. Что тебе в Петербурге?.. Ты довольно сыграл пажеских шуток с правительством: довольно подразнил его, и полно!..»

Пушкин щедро отблагодарил Вяземского за все, увековечив его на страницах «Евгения Онегина»:

Татьяна – любимая героиня Пушкина, и «присмотр» за ней он мог «поручить» только близкому человеку.

Пушкин и Вяземские находились в постоянном общении. Князь Петр Андреевич писал: «Уже при последних издыханиях холеры навестил меня в Остафьеве Пушкин. Разумеется, не отпустил я его от себя без прочтения всего написанного мною. Он слушал меня с живым сочувствием приятеля и судил о труде моем с авторитетом писателя опытного и критика меткого, строгого и светлого. Вообще более хвалил он, нежели критиковал. Как бы то ни было, день, проведенный у меня Пушкиным, был для меня праздничным днем…» Пушкин не только слушал тогда, в 1830 году, страницы жизнеописания Фонвизина, но и читал Вяземскому заключительные главы «Евгения Онегина» и некоторые стихи, написанные в Болдине. После кончины Пушкина вдова поэта в память о нем передала Вяземским некоторые вещи. Их поместили в карамзинской комнате: черный жилет, бывший на Пушкине во время дуэли; трость с ременной кисточкой и др. Рядом поместили восковую свечу с панихиды…

Для Николая Васильевича Гоголя Остафьево представляло большой интерес, знакомство с ним было своеобразным путешествием в историю. В 1849 году Николай Васильевич посетил подмосковную Вяземских. Особое впечатление на писателя произвел рабочий кабинет историка Н.М.Карамзина и остафьевская библиотека, о чем была сделана запись в Книге автографов гостей.

Творчество Н.В.Гоголя вызывало большой интерес у князя Вяземского. Свои впечатления о постановке комедии «Ревизор» на сцене Александринского театра он сообщил в письме А.И.Тургеневу: «Все тщатся быть большими роялистами… Неимоверно, что за глупые суждения слышишь о ней в высшем ряду общества!». Непонимание пьесы обывателями, откровенная травля заставили Гоголя уехать на длительное время за границу, П.А.Вяземский снабдил его рекомендательными письмами и подготовил статью для журнала «Современник», в которой дал отпор противникам писателя. Гоголь и Вяземский не были друзьями, но Петр Андреевич относился к нему как к собрату по перу, признавал и поддерживал его талант.